OEM版Windows(Server)は物理マシンのOEMIDを見てインストールOKかNGかを判別します。
じゃぁ物理マシンに直接じゃなくてVMware ESXiをはさんだらどうなるかというと，そのままだとNGです。

■IBM OEM版Windows Server 2008メディアを使用して、仮想マシンにインストールする方法

データストアからVM定義ファイル(.vmx)を引っ張ってきて最後に

SMBIOS.reflectHost = TRUE

を追加してやれば物理マシンのOEMIDを参照するようになるそうで。

これでOEM版のCD/DVDからインストールができるようになります。

他にもvmxファイルで色々設定できます。
■仮想マシン定義/BIOS – VMware Player Wiki*